Alpha tocopherol

• BPAlpha Tocopherol
• JPTocopherol
• Ph. Eur.all-rac-α-Tocopherol
• USP–NFVitamin E

all-rac-α-tocopherol; dl-α-tocopherol; RRR-α-tocopherol (d-α-tocopherol); synthetic or natural vitamin E; E307

(2RS)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4RS,8RS)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-ol (all-rac form) · [10191-41-0]

UNII 7QWA1RIO01 · PubChem CID 2116

C29H50O2 · 430.71

آنتی‌اکسیدان، عامل کی‌لیت‌کننده

محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد، جامد

به عنوان آنتی‌اکسیدان چربی‌دوست در روغن‌ها، چربی‌ها، تزریقی‌های روغنی، کپسول‌های نرم، امولسیون‌ها، پمادها و دیگر فرمولاسیون‌های لیپیدی، معمولاً با غلظت حدود ⁦0.001–0.05⁩٪ وزنی/حجمی، به کار می‌رود. همچنین شکل فعال ویتامین ⁦E⁩ در مکمل‌ها و فرآورده‌های تغذیه‌ای است و در برخی سامانه‌های خودامولسیون‌شونده و امولسیون‌های تزریقی به عنوان فاز روغنی یا حل‌کننده مصرف می‌شود.

روغنی چسبناک، شفاف، زرد یا زرد متمایل به سبز و عملاً بی‌بو. ⁦all-rac⁩-α-توکوفرول سنتزی مخلوط هم‌مولار هشت استریوایزومر است؛ ⁦RRR⁩-α-توکوفرول طبیعی یک استریوایزومر منفرد است.

چگالی

حدود ⁦0.95 g/cm³⁩

ضریب شکست

حدود ⁦1.503–1.507⁩

ظاهر

روغن چسبناک؛ ممکن است در دمای پایین تا حدی جامد شود

حلالیت

عملاً نامحلول در آب؛ به‌راحتی محلول یا امتزاج‌پذیر با استون، اتانول، اتر، روغن‌های چرب و گیاهی

به‌آهستگی توسط اکسیژن هوا و در حضور نمک‌های فریک و نقره سریع‌تر اکسید می‌شود؛ در معرض نور تیره می‌شود. زیر گاز بی‌اثر، در ظرف دربسته، دور از نور و در جای خنک نگهداری شود. استرهای آن (مانند توکوفریل استات) بسیار پایدارترند ولی در فرمولاسیون اثر آنتی‌اکسیدانی ندارند.

با پراکسیدها و دیگر اکسیدکننده‌ها و با یون‌های فلزی، به‌ویژه آهن، مس و نقره که اکسیداسیون آن را کاتالیز می‌کنند، ناسازگار است. ممکن است جذب برخی پلاستیک‌ها شود.

⁦RRR⁩-α-توکوفرول طبیعی از مواد تقطیری روغن‌های گیاهی (مثلاً محصول جانبی بوزدایی روغن سویا) و اغلب با متیله کردن سایر توکوفرول‌ها به شکل آلفا به دست می‌آید. ⁦all-rac⁩-α-توکوفرول سنتزی از تراکم تری‌متیل‌هیدروکینون با ایزوفیتول تهیه می‌شود.

در مقادیر به‌کاررفته به عنوان ماده جانبی به‌خوبی تحمل می‌شود. مصرف خوراکی بسیار زیاد و طولانی‌مدت ممکن است تمایل به خونریزی را، به‌ویژه همراه با داروهای ضدانعقاد، افزایش دهد؛ ⁦EFSA⁩ حد بالای قابل تحمل دریافت را برای بزرگسالان ⁦300 mg⁩ در روز تعیین کرده است. مصرف موضعی گاهی باعث درماتیت تماسی می‌شود.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. دستکش و محافظ چشم توصیه می‌شود. در هنگام توزیع، تماس با هوا را به حداقل برسانید، مثلاً با پوشاندن سطح با نیتروژن.

در فهرست ⁦GRAS⁩ قرار دارد. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (⁦E307⁩ برای آلفاتوکوفرول). در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (تزریق وریدی، کپسول و قرص خوراکی و فرآورده‌های موضعی) و در داروهای تزریقی و غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

⁦d⁩-α-توکوفرول (⁦RRR⁩)؛ ⁦dl⁩-α-توکوفریل استات؛ ⁦d⁩-α-توکوفریل اسید سوکسینات؛ توکوفرول‌های مخلوط (⁦tocopherols excipient⁩)؛ توکوفریل پلی‌اتیلن گلیکول سوکسینات (⁦vitamin E TPGS⁩).

آلفاتوکوفرول با آسکوربیل پالمیتات یا آسکوربیک اسید که آن را بازسازی می‌کنند و با عوامل شلات‌کننده اثر هم‌افزا دارد. وقتی فقط نقش آنتی‌اکسیدانی مورد نظر است، توکوفرول‌های مخلوط اغلب مؤثرتر از آلفاتوکوفرول به‌تنهایی هستند.