Aspartame

• BPAspartame
• Ph. Eur.Aspartame
• USP–NFAspartame

Aspartamum; L-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester; Canderel; Equal; NutraSweet; E951

Methyl L-α-aspartyl-L-phenylalaninate · [22839-47-0]

UNII Z0H242BBR1 · PubChem CID 134601

C14H18N2O5 · 294.30

شیرین‌کننده

محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: جامد، مایع

شیرین‌کننده قوی که در قرص‌های جویدنی، پودرهای مخلوط، ساشه‌ها، فرآورده‌های جوشان، مایعات خوراکی و بسیاری از غذاها و نوشیدنی‌ها به کار می‌رود. برخی طعم‌ها را تقویت می‌کند و اغلب با آسه‌سولفام پتاسیم مخلوط می‌شود. مقدار مصرف بر اساس طعم انتخاب می‌شود و معمولاً کسر کوچکی از یک درصد فرمولاسیون است.

پودری کریستالی، سفید و تقریباً بی‌بو با طعم بسیار شیرین.

شیرینی

حدود ⁦180–200⁩ برابر ساکارز

حلالیت

در آب کم محلول (حدود ⁦1⁩٪ در دمای اتاق؛ در محلول اسیدی و گرم بیشتر)؛ کمی محلول در اتانول

⁦pH⁩ حداکثر پایداری

حدود ⁦4.3⁩

نقطه ایزوالکتریک

حدود ⁦5.2⁩

ارزش انرژی

⁦4 kcal/g⁩، ولی در مقادیر شیرین‌کنندگی ناچیز

در شرایط خشک پایدار است. در محلول و در جامدات مرطوب به آسپارتیل‌فنیل‌آلانین هیدرولیز و به دی‌کتوپیپرازین حلقوی می‌شود و شیرینی خود را از دست می‌دهد؛ کمترین سرعت تخریب در حدود ⁦pH 4.3⁩ است و با افزایش دما بیشتر می‌شود، بنابراین برای فرآورده‌هایی که مدت طولانی حرارت می‌بینند مناسب نیست. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.

گزارش شده است که در تماس با دی‌بازیک کلسیم فسفات و، در حضور رطوبت، با منیزیم استئارات تخریب می‌شود. ممکن است با قندهای احیاکننده و طعم‌دهنده‌های حاوی آلدهید واکنش دهد و با اکسیدکننده‌های قوی ناسازگار است.

از جفت کردن ⁦L⁩-آسپارتیک اسید (با گروه آمینوی محافظت‌شده) و متیل استر ⁦L⁩-فنیل‌آلانین به روش شیمیایی یا آنزیمی و سپس حذف گروه محافظ و خالص‌سازی تهیه می‌شود.

به آسپارتیک اسید، فنیل‌آلانین و متانول متابولیزه می‌شود که مقدار آن‌ها با مقادیر حاصل از غذاهای معمولی قابل مقایسه است. افراد مبتلا به فنیل‌کتونوری باید از آن اجتناب کنند و فرآورده‌های حاوی آن باید هشدار فنیل‌آلانین داشته باشند. ⁦JECFA⁩ و ⁦EFSA⁩ مقدار ⁦ADI⁩ را ⁦40 mg/kg⁩ وزن بدن تعیین کرده‌اند؛ در سال ⁦2023 IARC⁩ آسپارتام را «احتمالاً سرطان‌زا» (گروه ⁦2B⁩) طبقه‌بندی کرد، در حالی که ⁦JECFA⁩ دلیلی برای تغییر ⁦ADI⁩ نیافت.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. از ایجاد گردوغبار خودداری شود؛ محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود.

⁦FDA⁩ آن را به عنوان افزودنی غذایی (شیرین‌کننده) تأیید کرده است. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (⁦E951⁩) و درج عبارت «حاوی منبع فنیل‌آلانین» روی برچسب الزامی است. در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (فرآورده‌های خوراکی) و در داروهای غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

آسه‌سولفام پتاسیم؛ آلیتام؛ نئوتام؛ ساخارین؛ سوکرالوز؛ نمک آسپارتام–آسه‌سولفام.

در داروهای مایع، شیرینی در طول عمر قفسه‌ای ممکن است به‌طور محسوسی کاهش یابد، مگر اینکه ⁦pH⁩ نزدیک ⁦4–5⁩ نگه داشته شود؛ در اشکال دارویی جامد، خطر اصلی تخریب در مخلوط‌های مرطوب همراه مواد جانبی واکنش‌پذیر است. مقدار فنیل‌آلانین در هر دوز باید در اطلاعات فرآورده ذکر شود.