PharmaVault
گنجینه اطلاعات داروسازی
The Pharmaceutical Information Vault
Excipient monograph · مونوگراف ماده جانبی
pharmavault.ir
Benzoic acid
اسید بنزوئیک
1نام‌های رسمی (فارماکوپه‌ای)
- BPBenzoic Acid
- JPBenzoic Acid
- Ph. Eur.Benzoic Acid
- USP–NFBenzoic Acid
2مترادف‌ها و نام‌های تجاری
Acidum benzoicum; benzenecarboxylic acid; carboxybenzene; dracylic acid; phenylcarboxylic acid; phenylformic acid; E210
3نام شیمیایی و شماره CAS
Benzenecarboxylic acid · [65-85-0]
UNII 8SKN0B0MIM · PubChem CID 243
4فرمول تجربی و وزن مولکولی
C7H6O2 · 122.12
5طبقه عملکردی
نگهدارنده ضدمیکروبی
محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد
6کاربرد در فرمولاسیون دارویی
به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در فرآورده‌های خوراکی، موضعی و برخی تزریقی‌ها و به‌طور گسترده در غذا به کار می‌رود. فقط به شکل تفکیک‌نشده مؤثر است، بنابراین در فرآورده‌هایی با pH کمتر از حدود 4.5 مصرف می‌شود. غلظت‌های متداول: محلول‌های خوراکی 0.01–0.1٪؛ شربت‌های خوراکی حدود 0.15٪؛ فرآورده‌های موضعی و واژینال 0.1–0.2٪؛ تزریقی‌ها حدود 0.17٪. همچنین به عنوان لغزان‌کننده قرص و همراه با سالیسیلیک اسید به عنوان کراتولیتیک و ضدقارچ استفاده شده است.
7توصیف
ورقه‌ها، سوزن‌ها یا پودر کریستالی سفید و براق، بی‌بو یا با بوی ضعیف و مشخص (بنزآلدهید یا بنزوئین).
8ویژگی‌های معمول
- نقطه ذوب
- حدود 122 °C؛ بالاتر از حدود 100 °C به‌راحتی تصعید می‌شود
- نقطه جوش
- حدود 249 °C
- pKa
- 4.2 (در 25 °C)
- pH
- حدود 2.8 (محلول آبی اشباع)
- حلالیت
- کمی محلول در آب (حدود 1 در 300 در 20 °C)، محلول در آب جوش؛ به‌راحتی محلول در اتانول، اتر و کلروفرم؛ محلول در روغن‌های ثابت و فرار
9پایداری و شرایط نگهداری
پایدار است. محلول‌های آبی آن را می‌توان با اتوکلاو یا فیلتراسیون استریل کرد؛ چون فرار است، مقداری از آن همراه بخار از دست می‌رود. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.
10ناسازگاری‌ها
با قلیاها و نمک‌های فلزات سنگین واکنش می‌دهد. سورفکتانت‌های غیریونی، ترکیبات آمونیوم چهارتایی و افزایش pH فعالیت نگهدارندگی آن را کاهش می‌دهند؛ ممکن است توسط کائولن و برخی پلاستیک‌ها و لاستیک‌ها جذب سطحی شود.
11روش تولید
در صنعت از اکسیداسیون تولوئن با هوا در فاز مایع روی کاتالیزور کبالت و سپس خالص‌سازی با تصعید، تقطیر یا تبلور مجدد تولید می‌شود. به‌طور طبیعی در صمغ بنزوئین و بسیاری از میوه‌ها وجود دارد.
12ایمنی
به‌سرعت جذب و در کبد با گلیسین کونژوگه و به هیپوریک اسید تبدیل می‌شود که از ادرار دفع می‌گردد. در مقادیر مصرفی سمیت کمی دارد، ولی ممکن است باعث کهیر تماسی غیرایمنولوژیک شود و در افراد حساس به آسپرین واکنش عدم تحمل ایجاد کند؛ بنزوات‌ها می‌توانند بیلی‌روبین را جابه‌جا و زردی نوزادان را تشدید کنند. JECFA برای بنزوئیک اسید و نمک‌های آن ADI گروهی 0–5 mg/kg وزن بدن تعیین کرده است.
13احتیاط‌های کار با ماده
احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. گردوغبار آن چشم، پوست و مجاری تنفسی را تحریک می‌کند؛ از محافظ چشم، دستکش و ماسک گردوغبار استفاده و از حرارت دادن در فضای بسته خودداری شود، زیرا بخار آن محرک است.
14وضعیت رگولاتوری
در فهرست GRAS قرار دارد. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (E210). در FDA Inactive Ingredient Database (تزریق عضلانی و وریدی، محلول‌های شست‌وشو، فرآورده‌های خوراکی، رکتال، موضعی و واژینال) و در داروهای تزریقی و غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.
15مواد مرتبط
پتاسیم بنزوات؛ سدیم بنزوات؛ بنزیل الکل؛ بنزیل بنزوات.
16توضیحات
به دلیل حلالیت کم در آب، اغلب به جای آن از سدیم بنزوات استفاده می‌شود که در pH اسیدی فرمولاسیون در جا به بنزوئیک اسید تبدیل می‌شود. این نگهدارنده بر مخمرها و کپک‌ها بسیار مؤثرتر از باکتری‌هاست.