PharmaVault
گنجینه اطلاعات داروسازی
The Pharmaceutical Information Vault
Excipient monograph · مونوگراف ماده جانبی
pharmavault.ir
Benzyl alcohol
بنزیل الکل
1نام‌های رسمی (فارماکوپه‌ای)
- BPBenzyl Alcohol
- JPBenzyl Alcohol
- Ph. Eur.Benzyl Alcohol
- USP–NFBenzyl Alcohol
2مترادف‌ها و نام‌های تجاری
Alcohol benzylicus; benzenemethanol; α-hydroxytoluene; phenylcarbinol; phenylmethanol; α-toluenol; E1519
3نام شیمیایی و شماره CAS
Phenylmethanol · [100-51-6]
UNII LKG8494WBH · PubChem CID 244
4فرمول تجربی و وزن مولکولی
C7H8O · 108.14
5طبقه عملکردی
نگهدارنده ضدمیکروبی، حلال، هیومکتانت (رطوبت‌گیر)
محدوده غلظت متداول: up to 2% preservative · اشکال دارویی: استریل (تزریقی/چشمی)، نیمه‌جامد، مایع
6کاربرد در فرمولاسیون دارویی
به‌طور گسترده به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در تزریقی‌های چنددوزی (معمولاً حدود 0.9–2٪ حجمی، مانند آب و سالین باکتریواستاتیک برای تزریق) و در فرآورده‌های خوراکی، موضعی و واژینال به کار می‌رود. همچنین به عنوان حلال و کمک‌حلال، مثلاً در تزریقی‌های روغنی و برخی فرآورده‌های موضعی، مصرف می‌شود و خاصیت بی‌حس‌کنندگی موضعی ضعیفی دارد. در غذا و محصولات آرایشی به عنوان جزء طعم و عطر و حلال کاربرد دارد.
7توصیف
مایعی روغنی، شفاف و بی‌رنگ با بوی آروماتیک ضعیف و طعم تند و سوزاننده.
8ویژگی‌های معمول
- نقطه جوش
- حدود 205 °C
- نقطه ذوب
- حدود −15 °C
- چگالی
- حدود 1.04–1.05 g/cm³ در 20 °C
- حلالیت
- محلول در آب (حدود 1 در 25 در 25 °C)؛ با اتانول، اتر، کلروفرم و روغن‌های ثابت و فرار امتزاج‌پذیر
- ضریب شکست
- حدود 1.538–1.541
9پایداری و شرایط نگهداری
در هوا به‌آهستگی به بنزآلدهید و بنزوئیک اسید اکسید می‌شود. محلول‌های آبی آن را می‌توان با فیلتراسیون یا اتوکلاو استریل کرد، هرچند ممکن است مقداری از آن با تبخیر از دست برود. در ظرف دربسته، دور از نور و در جای خنک و خشک نگهداری شود؛ از ظروف فلزی و برخی پلاستیک‌ها باید اجتناب کرد.
10ناسازگاری‌ها
با اکسیدکننده‌ها و اسیدهای قوی ناسازگار است. سورفکتانت‌های غیریونی مانند پلی‌سوربات 80 فعالیت ضدمیکروبی آن را کاهش می‌دهند. توسط درپوش‌های لاستیک طبیعی، نئوپرن و بوتیل جذب می‌شود و ممکن است از پلی‌اتیلن کم‌چگالی عبور کند؛ پلی‌پروپیلن، شیشه و درپوش‌های روکش‌دار ترجیح داده می‌شوند.
11روش تولید
عمدتاً از هیدرولیز بنزیل کلرید با سدیم کربنات یا سدیم هیدروکسید آبی، یا از هیدروژناسیون بنزآلدهید و سپس تقطیر تولید می‌شود. به‌طور طبیعی به صورت استر در بسیاری از اسانس‌ها وجود دارد.
12ایمنی
به بنزوئیک اسید متابولیزه می‌شود که کونژوگه و به صورت هیپوریک اسید دفع می‌گردد. در غلظت‌های نگهدارنده در بزرگسالان به‌خوبی تحمل می‌شود، ولی با «سندرم گسپینگ» (gasping syndrome) کشنده در نوزادان نارس و تازه متولد که مقادیر نسبتاً زیادی از آن را در محلول‌های شست‌وشوی کاتتر دریافت کرده بودند مرتبط بوده است؛ بنابراین فرآورده‌های حاوی آن نباید در نوزادان مصرف شوند و برچسب‌گذاری اتحادیه اروپا برای کودکان کم‌سن و حجم‌های زیاد هشدار تعیین کرده است. گاهی واکنش‌های حساسیتی رخ می‌دهد.
13احتیاط‌های کار با ماده
احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. چشم و پوست را تحریک می‌کند؛ دستکش و محافظ چشم توصیه می‌شود و باید با تهویه کافی استفاده شود.
14وضعیت رگولاتوری
در آمریکا به عنوان ماده طعم‌دهنده سنتزی در غذا مجاز است و در اروپا به عنوان حلال حامل طعم‌دهنده‌های غذایی (E1519) پذیرفته شده است. در FDA Inactive Ingredient Database (فرآورده‌های دندانی، تزریق عضلانی، وریدی و زیرجلدی، خوراکی، موضعی و واژینال) و در داروهای تزریقی و غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.
15مواد مرتبط
بنزوئیک اسید؛ بنزیل بنزوات؛ کلروبوتانول؛ فنوکسی‌اتانول؛ فنیل‌اتیل الکل.
16توضیحات
بنزیل الکل در pH اسیدی بیشترین فعالیت را دارد و در غلظت معمول 1٪ بر برخی کپک‌ها و ارگانیسم‌های گرم‌منفی اثر نسبتاً ضعیفی دارد. بنزآلدهید حاصل از اکسیداسیون بوی بادام تلخ دارد و مقدار آن، به‌ویژه در تزریقی‌ها، باید محدود شود.