Butylated hydroxyanisole

• BPButylated Hydroxyanisole
• Ph. Eur.Butylhydroxyanisole
• USP–NFButylated Hydroxyanisole

BHA; tert-butyl-4-methoxyphenol; butylhydroxyanisolum; Nipanox BHA; Tenox BHA; E320

2-tert-Butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol (mixture) · [25013-16-5]

UNII 62RAC24292 · PubChem CID 8456

C11H16O2 · 180.25

آنتی‌اکسیدان، عامل کی‌لیت‌کننده

محدوده غلظت متداول: 0.005–0.02% topical · اشکال دارویی: نیمه‌جامد، جامد، مایع

آنتی‌اکسیدانی است که برای به تأخیر انداختن تند شدن چربی‌ها، روغن‌ها و فرمولاسیون‌های حاوی روغن و محافظت از داروها و ویتامین‌های حساس به اکسیداسیون به کار می‌رود. مقادیر متداول در فرآورده‌های موضعی ⁦0.005–0.02⁩٪ و در روغن‌ها و مواد غذایی تا حدود ⁦0.02⁩٪ مقدار چربی یا روغن است؛ در برخی فرآورده‌های تزریقی نیز با غلظت کم مصرف می‌شود. اغلب همراه ⁦BHT⁩، پروپیل گالات و یک اسید شلات‌کننده مانند سیتریک اسید به کار می‌رود که اثر هم‌افزایی دارند.

پودر کریستالی سفید یا تقریباً سفید، یا جامد مومی سفید مایل به زرد با بوی معطر مشخص و ضعیف.

نقطه ذوب

حدود ⁦47 °C⁩ (ماده تجاری)

نقطه جوش

حدود ⁦264 °C⁩

حلالیت

عملاً نامحلول در آب؛ به‌راحتی محلول در اتانول، متانول و پروپیلن گلیکول؛ محلول در چربی‌ها، روغن‌های ثابت و محلول‌های رقیق هیدروکسیدهای قلیایی

ترکیب

عمدتاً ایزومر ⁦3-tert-butyl⁩ همراه با سهم کمتری از ایزومر ⁦2-tert-butyl⁩

قرار گرفتن در معرض نور موجب تغییر رنگ و کاهش اثر آن می‌شود. در ظرف کاملاً بسته، دور از نور و در جای خنک و خشک نگهداری شود.

با مواد اکسیدکننده ناسازگار است. مقادیر جزئی نمک‌های آهن موجب تغییر رنگ می‌شود.

از ⁦tert-butyl⁩ دار کردن ⁦4⁩-متوکسی‌فنل با ایزوبوتن (یا ⁦tert⁩-بوتانول) در حضور کاتالیزور اسیدی تهیه می‌شود؛ محصول مخلوطی از دو ایزومر موقعیتی است.

در مقادیر کم مورد استفاده در دارو و غذا عموماً بی‌خطر شناخته می‌شود، هرچند دوزهای بسیار بالا در جوندگان تومور معده جلویی (⁦forestomach⁩) ایجاد کرده و ⁦IARC⁩ آن را احتمالاً سرطان‌زا برای انسان (گروه ⁦2B⁩) طبقه‌بندی کرده است؛ ارتباط این یافته با انسان که معده جلویی ندارد، محل تردید است. ⁦EFSA⁩ مقدار ⁦ADI⁩ را ⁦1.0 mg/kg⁩ وزن بدن و ⁦JECFA⁩ آن را ⁦0–0.5 mg/kg⁩ تعیین کرده‌اند. گاهی تحریک پوستی و حساسیت تماسی گزارش شده است.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. ⁦BHA⁩ ممکن است چشم و پوست را تحریک کند؛ محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود. از حرارت دادن تا حد تجزیه که بخارات محرک تولید می‌کند، خودداری شود.

در فهرست ⁦GRAS⁩ قرار دارد. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (⁦E320⁩). در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (کپسول و قرص خوراکی، فرآورده‌های موضعی، رکتال و واژینال و برخی تزریقی‌ها) و در داروهای مجاز در اروپا وجود دارد.

بوتیل‌هیدروکسی‌تولوئن (⁦BHT⁩)؛ پروپیل گالات؛ ⁦tert⁩-بوتیل‌هیدروکینون؛ توکوفرول.

⁦BHA⁩ چربی‌دوست است و در فاز روغنی بهترین عملکرد را دارد؛ به‌ویژه در محافظت از چربی‌های حیوانی و روغن‌های فرار و جلوگیری از کاهش طعم‌دهنده‌های فرار مؤثر است. خود تا حدی اثر ضدمیکروبی دارد، ولی به این منظور به عنوان نگهدارنده مصرف نمی‌شود.