PharmaVault
گنجینه اطلاعات داروسازی
The Pharmaceutical Information Vault
Excipient monograph · مونوگراف ماده جانبی
pharmavault.ir
Butylparaben
بوتیل پارابن
1نام‌های رسمی (فارماکوپه‌ای)
- BPButyl Hydroxybenzoate
- JPButyl Parahydroxybenzoate
- Ph. Eur.Butyl Parahydroxybenzoate
- USP–NFButylparaben
2مترادف‌ها و نام‌های تجاری
Butyl p-hydroxybenzoate; butyl 4-hydroxybenzoate; butylis parahydroxybenzoas; butyl parahydroxybenzoate; Nipabutyl; Tegosept B
3نام شیمیایی و شماره CAS
Butyl 4-hydroxybenzoate · [94-26-8]
UNII 3QPI1U3FV8 · PubChem CID 7184
4فرمول تجربی و وزن مولکولی
C11H14O3 · 194.23
5طبقه عملکردی
نگهدارنده ضدمیکروبی
محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد
6کاربرد در فرمولاسیون دارویی
به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در فرآورده‌های دارویی خوراکی و موضعی و نیز محصولات آرایشی و بهداشتی به کار می‌رود و معمولاً همراه پارابن‌های دیگر مانند متیل‌پارابن مصرف می‌شود. حلالیت کم آن در آب، کاربردش را در سامانه‌های آبی محدود می‌کند. غلظت‌های متداول: سوسپانسیون خوراکی 0.006–0.05٪؛ فرآورده‌های موضعی 0.02–0.4٪.
7توصیف
بلورهای بی‌رنگ یا پودر کریستالی سفید. بی‌بو یا تقریباً بی‌بو است و طعم کمی سوزاننده دارد.
8ویژگی‌های معمول
- نقطه ذوب
- 68–71 °C
- حلالیت
- بسیار کم محلول در آب؛ به‌آسانی محلول در اتانول 95٪، استون و اتر؛ محلول در پروپیلن گلیکول
- pKa
- حدود 8.4 (گروه هیدروکسیل فنولی)
- طیف ضدمیکروبی
- بیشترین اثر بر مخمرها و کپک‌ها؛ اثر بر باکتری‌های گرم‌مثبت بیشتر از گرم‌منفی است
9پایداری و شرایط نگهداری
محلول‌های آبی در pH 3–6 در دمای اتاق مدت طولانی پایدارند و با اتوکلاو قابل استریل شدن‌اند، ولی در pH 8 و بالاتر استر نسبتاً سریع هیدرولیز می‌شود. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.
10ناسازگاری‌ها
فعالیت ضدمیکروبی آن در حضور سورفکتانت‌های غیریونی مانند پلی‌سوربات 80 (به دلیل اتصال میسلی) و سیکلودکسترین‌ها به‌شدت کاهش می‌یابد. پارابن‌ها جذب برخی پلاستیک‌ها می‌شوند و ممکن است روی منیزیم تری‌سیلیکات، تالک و پودرهای مشابه جذب سطحی شوند. نمک‌های آهن باعث تغییر رنگ، و قلیاهای ضعیف و اسیدهای قوی باعث هیدرولیز آن می‌شوند.
11روش تولید
از استری شدن پارا-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید با n-بوتانول در حضور کاتالیزور اسیدی و سپس خالص‌سازی تهیه می‌شود.
12ایمنی
پارابن‌ها به‌طور گسترده مصرف می‌شوند و سمیت سیستمیک کمی دارند؛ عارضه اصلی آن‌ها واکنش‌های حساسیتی، معمولاً درماتیت تماسی از نوع تأخیری، است. بوتیل‌پارابن در برخی آزمون‌ها اثر استروژنی ضعیف نشان داده و به همین دلیل مصرف آن در محصولات آرایشی در اتحادیه اروپا محدود شده است.
13احتیاط‌های کار با ماده
احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. استفاده از محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود.
14وضعیت رگولاتوری
در FDA Inactive Ingredient Database (فرآورده‌های خوراکی و موضعی) و در داروهای غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد. در اتحادیه اروپا به عنوان افزودنی غذایی مجاز نیست. در محصولات آرایشی اروپا، مجموع بوتیل‌پارابن و پروپیل‌پارابن به 0.14٪ (بر حسب اسید) محدود شده و مصرف آن‌ها در محصولات ماندگار (leave-on) برای ناحیه پوشک کودکان زیر 3 سال مجاز نیست.
15مواد مرتبط
بوتیل‌پارابن سدیم؛ اتیل‌پارابن؛ متیل‌پارابن؛ پروپیل‌پارابن.
16توضیحات
با افزایش طول زنجیره آلکیل، فعالیت ضدمیکروبی پارابن‌ها بیشتر و حلالیت آبی آن‌ها کمتر می‌شود؛ بنابراین بوتیل‌پارابن فعال‌ترین و کم‌محلول‌ترین پارابن رایج است. ترکیب پارابن‌ها اثر افزایشی یا سینرژیک دارد و گاهی برای افزایش حلالیت آبی از نمک سدیم آن استفاده می‌شود.