Cresol

• JPCresol
• Ph. Eur.Cresol, Crude
• USP–NFCresol

cresylic acid; hydroxytoluene; methylphenol; tricresol; mixture of o-, m- and p-cresol

Methylphenol (mixture of isomers) · [1319-77-3]

C7H8O · 108.14

نگهدارنده ضدمیکروبی

محدوده غلظت متداول: 0.15–0.3% · اشکال دارویی: استریل (تزریقی/چشمی)

به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در تزریقات، معمولاً با غلظت حدود ⁦0.15–0.3⁩٪ وزنی-حجمی، به کار می‌رود؛ ایزومر منفرد ⁦m⁩-کرزول (متاکرزول) نگهدارنده بسیاری از فرآورده‌های انسولین و پپتیدی است. در غلظت‌های بسیار بالاتر، بیشتر به صورت محلول کرزول صابونی، به عنوان ضدعفونی‌کننده مصرف شده است، ولی این کاربرد تا حد زیادی جای خود را به مواد کم‌سمیت‌تر داده است.

مایعی بی‌رنگ، زرد مایل، زرد قهوه‌ای کم‌رنگ یا صورتی با بوی تند فنولی شبیه کرئوزوت. با گذشت زمان و در معرض نور و هوا تیره می‌شود. کرزول خام مخلوطی از سه ایزومر است که از قطران زغال‌سنگ یا نفت به دست می‌آید.

محدوده تقطیر

دست‌کم ⁦90⁩٪ آن بین ⁦195⁩ و ⁦205 °C⁩ تقطیر می‌شود

وزن مخصوص

حدود ⁦1.030–1.038⁩

⁦pKa⁩

حدود ⁦10.1⁩ (⁦m⁩-کرزول)

حلالیت

حدود ⁦1⁩ در ⁦50⁩ در آب محلول؛ قابل امتزاج با اتانول، اتر و گلیسرول؛ محلول در روغن‌های ثابت و محلول هیدروکسیدهای قلیایی

فعالیت ضدمیکروبی

باکتری‌کش برای باکتری‌های رویشی و با فعالیت متوسط علیه قارچ‌ها؛ فعالیت ضعیف علیه اسپورها

با گذشت زمان و در معرض نور و هوا تیره می‌شود. در ظرف کاملاً دربسته، دور از نور و در جای خنک و خشک نگهداری شود.

با اکسیدکننده‌های قوی ناسازگار است. فعالیت ضدمیکروبی آن با سورفکتانت‌های غیریونی مانند پلی‌سوربات‌ها کاهش می‌یابد و ممکن است با جذب در درپوش‌های لاستیکی و برخی پلاستیک‌ها از دست برود. نمک‌های آهن باعث تغییر رنگ می‌شوند.

از قطران زغال‌سنگ یا نفت با تقطیر جزءبه‌جزء به دست می‌آید یا به صورت سنتزی، مثلاً با متیلاسیون فنول یا از تولوئن، تولید می‌شود. متاکرزول دارویی ایزومر منفرد خالص‌سازی‌شده است.

کرزول غلیظ برای پوست و غشاهای مخاطی خورنده است و در صورت بلعیدن یا جذب از پوست سمی است و باعث تضعیف دستگاه عصبی مرکزی و آسیب کبدی و کلیوی می‌شود. در غلظت‌های نگهدارنده در تزریقات عموماً به‌خوبی تحمل می‌شود، هرچند واکنش‌های محل تزریق و حساسیت به متاکرزول گزارش شده است.

کرزول خورنده است و به‌راحتی از پوست جذب می‌شود. از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی، محافظ چشم و محافظ صورت استفاده و در محیط با تهویه خوب یا زیر هود کار شود.

در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (تزریق عضلانی، وریدی و زیرجلدی) و در داروهای تزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

کلروکرزول؛ متاکرزول؛ فنول؛ تیمول.

در فرآورده‌های انسولین، متاکرزول و فنول فرم هگزامری انسولین را نیز پایدار می‌کنند؛ بنابراین مقدار آن‌ها علاوه بر نگهداری بر پایداری فرآورده هم اثر دارد. کارایی نگهدارنده باید با آزمون اثربخشی ضدمیکروبی فارماکوپه در ظرف نهایی تأیید شود.