Ethylparaben

• BPEthyl Hydroxybenzoate
• JPEthyl Parahydroxybenzoate
• Ph. Eur.Ethyl Parahydroxybenzoate
• USP–NFEthylparaben

Ethyl p-hydroxybenzoate; ethyl 4-hydroxybenzoate; ethylis parahydroxybenzoas; Nipagin A; Solbrol A; E214

Ethyl 4-hydroxybenzoate · [120-47-8]

UNII 14255EXE39 · PubChem CID 8434

C9H10O3 · 166.17

نگهدارنده ضدمیکروبی

محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد

نگهدارنده ضدمیکروبی که در فرآورده‌های دارویی خوراکی و موضعی، آرایشی و غذایی به کار می‌رود؛ در محدوده وسیع ⁦pH⁩ (حدود ⁦4–8⁩) مؤثر است و بر مخمرها و کپک‌ها مؤثرتر از باکتری‌هاست. معمولاً برای گسترش طیف اثر همراه با سایر پارابن‌ها (متیل‌، پروپیل‌ یا بوتیل‌پارابن) و در غلظت‌هایی مشابه یا کمی کمتر از متیل‌پارابن، به‌طور کلی حدود ⁦0.02–0.2⁩٪، مصرف می‌شود. در اتحادیه اروپا فرآورده‌های آرایشی حداکثر ⁦0.4⁩٪ از یک پارابن (بر حسب اسید) و ⁦0.8⁩٪ از مخلوط پارابن‌ها مجازند.

کریستال‌های بی‌رنگ یا پودر کریستالی سفید، بی‌بو یا تقریباً بی‌بو.

نقطه ذوب

⁦115–118 °C⁩

حلالیت

بسیار کم محلول در آب؛ به‌راحتی محلول در استون، اتانول، اتر و متانول

⁦pKa⁩

حدود ⁦8.2⁩

محدوده ⁦pH⁩ مؤثر

حدود ⁦4–8⁩؛ در ⁦pH⁩ بالاتر با تشکیل فنولات، فعالیت کاهش می‌یابد

محلول‌های آبی در ⁦pH⁩ بین ⁦3⁩ تا ⁦6⁩ پایدارند و با تجزیه اندک قابل اتوکلاو هستند؛ در ⁦pH⁩ برابر ⁦8⁩ یا بالاتر هیدرولیز سریع است. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.

فعالیت ضدمیکروبی آن توسط سورفکتانت‌های غیریونی مانند پلی‌سوربات ⁦80⁩، به دلیل اتصال میسلی، به‌طور چشمگیری کاهش می‌یابد. پارابن‌ها ممکن است جذب برخی پلاستیک‌ها شوند، روی منیزیم تری‌سیلیکات و آلومینیوم سیلیکات جذب سطحی شوند، با آهن تغییر رنگ دهند و توسط قلیاهای ضعیف و اسیدهای قوی هیدرولیز شوند.

از استری شدن پاراهیدروکسی‌بنزوئیک اسید با اتانول در حضور کاتالیزور اسیدی و سپس خالص‌سازی تهیه می‌شود.

پارابن‌ها به‌سرعت جذب، به پاراهیدروکسی‌بنزوئیک اسید متابولیزه و دفع می‌شوند و سمیت سیستمیک کمی دارند. مهم‌ترین نگرانی، واکنش‌های حساسیتی و عمدتاً درماتیت تماسی تأخیری پس از مصرف موضعی است. پارابن‌ها فعالیت استروژنی ضعیفی دارند که با افزایش طول زنجیره بیشتر می‌شود؛ ⁦EFSA⁩ برای متیل‌پارابن، اتیل‌پارابن و نمک‌های سدیمی آن‌ها ⁦ADI⁩ گروهی تعیین کرده است.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود؛ از استنشاق گردوغبار خودداری شود.

در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده (⁦E214⁩) و توسط ⁦JECFA⁩ ارزیابی شده است. در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (فرآورده‌های خوراکی و موضعی) و در داروهای غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

بوتیل‌پارابن؛ متیل‌پارابن؛ پروپیل‌پارابن؛ سدیم اتیل‌پارابن (⁦E215⁩).

به دلیل حلالیت محدود در آب، اتیل‌پارابن معمولاً پیش از افزودن در آب داغ، اتانول یا پروپیلن گلیکول حل می‌شود. نمک سدیمی آن حلالیت بیشتری در آب دارد ولی ⁦pH⁩ فرآورده‌های بدون بافر را بالا می‌برد.