PharmaVault
گنجینه اطلاعات داروسازی
The Pharmaceutical Information Vault
Excipient monograph · مونوگراف ماده جانبی
pharmavault.ir
Fumaric acid
اسید فوماریک
1نام‌های رسمی (فارماکوپه‌ای)
- USP–NFFumaric Acid
2مترادف‌ها و نام‌های تجاری
Allomaleic acid; boletic acid; (E)-butenedioic acid; trans-butenedioic acid; lichenic acid; E297
3نام شیمیایی و شماره CAS
(E)-Butenedioic acid · [110-17-8]
UNII 88XHZ13131 · PubChem CID 444972
4فرمول تجربی و وزن مولکولی
C4H4O4 · 116.07
5طبقه عملکردی
تنظیم‌کننده pH، عامل بافری
محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: جامد
6کاربرد در فرمولاسیون دارویی
به عنوان اسیدی‌کننده و طعم‌دهنده در غذا، نوشیدنی و فرآورده‌های دارویی خوراکی، و نیز به عنوان جزء اسیدی قرص‌های جوشان به کار می‌رود که در آن رطوبت‌گیری کمش یک مزیت است. همچنین به عنوان تنظیم‌کننده pH در اشکال دارویی جامد برای بهبود رهش داروهای باز ضعیف و به عنوان یون مخالف در نمک‌های فومارات داروها مصرف می‌شود. به مقداری که برای رسیدن به اسیدیته یا pH مورد نظر لازم است به کار می‌رود.
7توصیف
ایزومر ترانس بوتن‌دی‌اوئیک اسید و یک حدواسط طبیعی چرخه سیتریک اسید. گرانول یا پودر کریستالی سفید، بی‌بو یا تقریباً بی‌بو با طعم شدیداً ترش و میوه‌ای.
8ویژگی‌های معمول
- pKa
- pKa1 حدود 3.0؛ pKa2 حدود 4.4
- نقطه ذوب
- حدود 287 °C در لوله بسته؛ در حدود 200 °C تصعید می‌شود
- حلالیت
- کمی محلول در آب (حدود 0.6–0.7 g در 100 mL در 25 °C)؛ محلول در اتانول؛ کمی محلول در اتر
- رطوبت‌گیری
- غیررطوبت‌گیر
9پایداری و شرایط نگهداری
پایدار و غیررطوبت‌گیر است. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.
10ناسازگاری‌ها
با بازها و با کربنات‌ها و بی‌کربنات‌ها (همراه با آزاد شدن کربن دی‌اکسید) واکنش می‌دهد. با اکسیدکننده‌های قوی ناسازگار است.
11روش تولید
عمدتاً از ایزومریزاسیون کاتالیزوری مالئیک اسید تهیه می‌شود که خود از مالئیک انیدرید حاصل از اکسیداسیون بوتان یا بنزن به دست می‌آید. از راه تخمیر، مثلاً با گونه‌های Rhizopus، نیز قابل تولید است.
12ایمنی
فوماریک اسید حدواسط طبیعی متابولیسم است و در مقادیر مصرفی در غذا و دارو سمیت خوراکی کمی دارد. پودر غلیظ و محلول‌های آن ممکن است چشم، پوست و دستگاه تنفسی را تحریک کنند.
13احتیاط‌های کار با ماده
احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. محافظ چشم، دستکش و در صورت ایجاد گردوغبار، ماسک گردوغبار توصیه می‌شود.
14وضعیت رگولاتوری
در ایالات متحده به عنوان افزودنی مستقیم غذایی مجاز است. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده (E297) و توسط JECFA ارزیابی شده است. در FDA Inactive Ingredient Database (فرآورده‌های خوراکی) وجود دارد.
15مواد مرتبط
سیتریک اسید؛ مالیک اسید؛ مالئیک اسید؛ تارتاریک اسید.
16توضیحات
حلالیت کم آن در آب اثر اسیدی‌کنندگی آهسته و پایداری ایجاد می‌کند که برای تنظیم pH ریزمحیطی مفید است، ولی باعث می‌شود در سیستم‌های جوشان کندتر از سیتریک اسید واکنش دهد؛ از این رو برای این منظور اغلب همراه اسیدهای محلول‌تر به کار می‌رود.