Menthol

• BPLevomenthol; Racementhol
• JPl-Menthol; dl-Menthol
• Ph. Eur.Levomenthol; Menthol, Racemic
• USP–NFMenthol

Levomenthol; L-menthol; racementhol; DL-menthol; hexahydrothymol; peppermint camphor; 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol; mentholum

(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (levomenthol); the racemate is (1RS,2SR,5RS) · [89-78-1]

C10H20O · 156.27

طعم‌دهنده

محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد، جامد

به عنوان طعم‌دهنده و خنک‌کننده در فرآورده‌های خوراکی، خمیردندان، دهان‌شویه، لوزنج و قرص جویدنی و در فرآورده‌های موضعی و استنشاقی به دلیل اثر خنک‌کننده، ضدتحریک و بی‌حسی موضعی خفیف به کار می‌رود؛ افزایش‌دهنده نفوذ پوستی نیز هست. غلظت‌های متداول: سوسپانسیون و شربت خوراکی حدود ⁦0.003–0.015⁩٪؛ قرص ⁦0.2–0.4⁩٪؛ فرمولاسیون‌های موضعی ⁦0.05–10⁩٪.

کریستال‌های بی‌رنگ سوزنی یا منشوری یا پودر کریستالی با بوی قوی و مشخص نعناع و طعم گرم و معطر که با احساس خنکی دنبال می‌شود.

نقطه ذوب

حدود ⁦41–44 °C⁩ (لوومنتول)؛ حدود ⁦34 °C⁩ (منتول راسمیک)

نقطه جوش

حدود ⁦212 °C⁩

چرخش ویژه

حدود ⁦−48°⁩ تا ⁦−51°⁩ (لوومنتول، در اتانول)؛ راسمیک حدود ⁦0°⁩

حلالیت

خیلی کم محلول در آب؛ بسیار محلول در اتانول ⁦95⁩٪، کلروفرم و اتر؛ به‌راحتی محلول در روغن‌های ثابت، پارافین مایع و استیک اسید گلاسیال

پایدار است ولی فرار است و در دمای اتاق به‌آهستگی تصعید می‌شود. در ظرف کاملاً بسته و در دمای حداکثر ⁦25 °C⁩ نگهداری شود.

در اثر سایش با کافور، کلرال هیدرات، فنل، تیمول، رزورسینول، بتانفتول و چند ترکیب دیگر مخلوط‌های یوتکتیک مایع یا نرم تشکیل می‌دهد. با اکسیدکننده‌های قوی مانند پتاسیم پرمنگنات و کروم تری‌اکسید ناسازگار است.

لوومنتول از روغن نعناع فلفلی و نعناع ژاپنی (⁦Mentha arvensis⁩) با سرد کردن و کریستالیزاسیون یا به روش سنتزی به دست می‌آید؛ منتول راسمیک از هیدروژناسیون تیمول و جداسازی ایزومرها ساخته می‌شود.

در غلظت‌های طعم‌دهی عموماً بی‌خطر است. غلظت‌های بیشتر ممکن است پوست و مخاط‌ها را تحریک کنند و حساسیت (از جمله درماتیت تماسی) گزارش شده است. فرآورده‌های حاوی منتول نباید روی بینی یا صورت شیرخواران و کودکان خردسال به کار روند، زیرا ممکن است آپنه رفلکسی یا اسپاسم حنجره ایجاد کنند. ⁦JECFA⁩ برای آن ⁦ADI⁩ برابر ⁦0–4 mg/kg⁩ وزن بدن تعیین کرده است.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. بخار و گردوغبار آن چشم و دستگاه تنفس را تحریک می‌کند؛ استفاده از محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود و باید در محیط با تهویه خوب کار شود.

به عنوان طعم‌دهنده در فهرست ⁦GRAS⁩ قرار دارد. در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (کپسول، محلول، سوسپانسیون، شربت و قرص خوراکی؛ فرآورده‌های موضعی) و در داروهای غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

روغن نعناع فلفلی؛ کافور؛ تیمول؛ اکالیپتول؛ منتیل لاکتات.

ایزومر باید مشخص شود: لوومنتول قوی‌ترین اثر خنک‌کننده و بوی مشخص را دارد، در حالی که منتول راسمیک ارزان‌تر است و نقطه ذوب کمتری دارد. چون تصعید می‌شود، اتلاف آن در خشک‌کردن و نگهداری باید در نظر گرفته شود و معمولاً در مراحل پایانی فرآیند افزوده می‌شود.