Methylparaben

• BPMethyl Hydroxybenzoate
• JPMethyl Parahydroxybenzoate
• Ph. Eur.Methyl Parahydroxybenzoate
• USP–NFMethylparaben

Methyl hydroxybenzoate; methyl parahydroxybenzoate; methyl 4-hydroxybenzoate; methylis parahydroxybenzoas; Nipagin M; E218

Methyl 4-hydroxybenzoate · [99-76-3]

UNII A2I8C7HI9T · PubChem CID 7456

C8H8O3 · 152.15

نگهدارنده ضدمیکروبی

محدوده غلظت متداول: 0.015–0.2% oral · 0.02–0.3% topical · اشکال دارویی: مایع، نیمه‌جامد

به‌طور گسترده به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در فرآورده‌های خوراکی، موضعی و تزریقی، آرایشی و غذا به کار می‌رود و اغلب برای طیف وسیع‌تر با پروپیل‌پارابن ترکیب می‌شود. بیشترین اثر را بر کپک‌ها و مخمرها دارد و در محدوده ⁦pH 4–8⁩ مؤثر است. غلظت‌های متداول: تزریقی عضلانی، وریدی و زیرجلدی ⁦0.065–0.25⁩٪؛ محلول استنشاقی ⁦0.025–0.07⁩٪؛ فرآورده‌های چشمی ⁦0.015–0.2⁩٪؛ محلول و سوسپانسیون خوراکی ⁦0.015–0.2⁩٪؛ فرآورده‌های موضعی ⁦0.02–0.3⁩٪؛ فرآورده‌های واژینال ⁦0.1–0.18⁩٪.

کریستال‌های بی‌رنگ یا پودر کریستالی سفید، بی‌بو یا تقریباً بی‌بو با طعم کمی سوزاننده.

نقطه ذوب

⁦125–128 °C⁩

⁦pKa⁩

حدود ⁦8.2⁩

حلالیت

کمی محلول در آب (حدود ⁦1⁩ در ⁦400⁩ در ⁦25 °C⁩؛ در آب داغ محلول‌تر)؛ به‌راحتی محلول در اتانول ⁦95⁩٪، استون و پروپیلن گلیکول

ضریب توزیع

⁦log P⁩ (اکتانول/آب) حدود ⁦1.9⁩

محدوده ⁦pH⁩ مؤثر

حدود ⁦4–8⁩؛ با یونیزه شدن فنل در ⁦pH⁩ بالاتر اثر کاهش می‌یابد

محلول‌های آبی با ⁦pH 3–6⁩ بدون تجزیه قابل توجه با اتوکلاو استریل می‌شوند و در دمای اتاق سال‌ها پایدارند؛ در ⁦pH 8⁩ و بالاتر هیدرولیز به پاراهیدروکسی‌بنزوئیک اسید سریع می‌شود. در ظرف کاملاً بسته، در جای خنک و خشک نگهداری شود.

فعالیت ضدمیکروبی آن با سورفکتانت‌های غیریونی مانند پلی‌سوربات ⁦80⁩ (به‌دام‌اندازی میسلی) و با اتصال به پلیمرها و جاذب‌هایی مانند منیزیم تری‌سیلیکات، تالک، بنتونیت، کتیرا و سدیم آلژینات به‌طور چشمگیری کم می‌شود. همچنین با روغن‌های فرار، سوربیتول و آتروپین ناسازگار است، ممکن است جذب برخی پلاستیک‌ها شود، با آهن تغییر رنگ می‌دهد و با اسیدها و بازهای قوی هیدرولیز می‌شود.

از استری کردن پاراهیدروکسی‌بنزوئیک اسید با متانول تهیه می‌شود.

در غلظت‌های مصرفی عموماً غیرسمی و غیرمحرک شناخته می‌شود. واکنش‌های حساسیتی، معمولاً از نوع تماسی تأخیری، عمدتاً در مصرف موضعی رخ می‌دهند؛ واکنش‌های فوری و برونکواسپاسم پس از مصرف تزریقی نادرند. فعالیت استروژنی ضعیف در آزمایشگاه نشان داده شده که به محدودیت برخی پارابن‌های زنجیر بلندتر منجر شده است، ولی متیل‌پارابن نگرانی کمی دارد؛ ⁦EFSA⁩ برای متیل و اتیل پارابن ⁦ADI⁩ گروهی ⁦0–10 mg/kg⁩ وزن بدن تعیین کرده است.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. از ایجاد گردوغبار خودداری شود؛ استفاده از محافظ چشم، دستکش و ماسک گردوغبار توصیه می‌شود.

در فهرست ⁦GRAS⁩ قرار دارد. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (⁦E218⁩). در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (تزریقی عضلانی، وریدی و زیرجلدی؛ استنشاقی؛ فرآورده‌های چشمی، خوراکی، گوش، رکتال، موضعی و واژینال) و در داروهای تزریقی و غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد. در محصولات آرایشی اتحادیه اروپا تا ⁦0.4⁩٪ (بر حسب اسید) برای یک استر و ⁦0.8⁩٪ برای مخلوط استرها مجاز است.

اتیل‌پارابن؛ پروپیل‌پارابن؛ بوتیل‌پارابن؛ متیل‌پارابن سدیم.

چون حلالیت آن در آب کم است، معمولاً پیش از افزودن در آب داغ یا یک گلیکول حل می‌شود. ترکیب آن با پروپیل‌پارابن (معمولاً حدود ⁦0.18⁩٪ متیل با ⁦0.02⁩٪ پروپیل) یا افزودن ⁦2–5⁩٪ پروپیلن گلیکول عملکرد نگهدارندگی را بهتر می‌کند؛ کارایی باید همیشه با آزمون کارایی نگهدارنده در فرمولاسیون نهایی تأیید شود.