PharmaVault
گنجینه اطلاعات داروسازی
The Pharmaceutical Information Vault
Excipient monograph · مونوگراف ماده جانبی
pharmavault.ir
Phenol
فنل
1نام‌های رسمی (فارماکوپه‌ای)
- BPPhenol
- JPPhenol
- Ph. Eur.Phenol
- USP–NFPhenol
2مترادف‌ها و نام‌های تجاری
Benzenol; carbolic acid; hydroxybenzene; monohydroxybenzene; phenic acid; phenolum; phenylic acid
3نام شیمیایی و شماره CAS
Phenol · [108-95-2]
UNII 339NCG44TV · PubChem CID 996
4فرمول تجربی و وزن مولکولی
C6H6O · 94.11
5طبقه عملکردی
نگهدارنده ضدمیکروبی
محدوده غلظت متداول: ≈0.5% injections · اشکال دارویی: استریل (تزریقی/چشمی)
6کاربرد در فرمولاسیون دارویی
عمدتاً به عنوان نگهدارنده ضدمیکروبی در فرآورده‌های تزریقی با غلظت معمول حدود 0.25–0.5٪ وزنی/حجمی به کار می‌رود، از جمله در برخی فرآورده‌های انسولین و واکسن‌ها؛ در برخی فرآورده‌های موضعی و خوراکی مانند دهان‌شویه و اسپری گلو نیز مصرف می‌شود. فنل در غلظت‌های بالاتر به عنوان ضدعفونی‌کننده کاربرد دارد و در فرآورده‌های موضعی اثر ضدخارش و بی‌حسی موضعی خفیف دارد. اثر ضدمیکروبی آن در حدود 1٪ باکتری‌کش و در غلظت‌های کمتر باکتریواستاتیک است.
7توصیف
کریستال‌ها یا توده کریستالی بی‌رنگ تا صورتی کم‌رنگ و رطوبت‌گیر با بوی معطر و مشخص. با افزودن مقدار کمی آب به‌راحتی مایع می‌شود؛ فنل مایع‌شده (liquefied phenol) حدود 10٪ آب دارد.
8ویژگی‌های معمول
- نقطه ذوب
- حدود 41 °C
- نقطه جوش
- حدود 182 °C
- pKa
- حدود 10.0 (25 °C)
- چگالی
- حدود 1.07 g/cm³
- حلالیت
- محلول در آب (حدود 1 در 15)؛ بسیار محلول در اتانول، گلیسرول، کلروفرم و اتر؛ محلول در روغن‌های ثابت و فرّار
9پایداری و شرایط نگهداری
فنل در مجاورت هوا و نور به رنگ صورتی یا قرمز تیره می‌شود و قلیایی بودن محیط و مقادیر جزئی فلزاتی مانند آهن و مس این تغییر را تسریع می‌کند. محلول‌های آبی آن پایدارند. در ظرف کاملاً بسته و مقاوم به نور، در جای خنک نگهداری شود.
10ناسازگاری‌ها
آلبومین و ژلاتین را رسوب می‌دهد و با نمک‌های فریک کمپلکس رنگی تشکیل می‌دهد. با ترکیباتی مانند کامفر، منتول، تیمول، فنازون و سالول مخلوط اوتکتیک مایع یا نرم ایجاد می‌کند. فعالیت نگهدارندگی آن در حضور سورفکتانت‌های غیریونی و در pH قلیایی کاهش می‌یابد؛ با اکسیدکننده‌های قوی نیز ناسازگار است.
11روش تولید
فنل در ابتدا از قطران زغال‌سنگ جدا می‌شد ولی اکنون عمدتاً به روش سنتزی و بیشتر با فرآیند کومن تولید می‌شود؛ در این فرآیند کومن هیدروپراکسید با اسید شکسته می‌شود و فنل و استون به دست می‌آید.
12ایمنی
فنل غلیظ برای پوست و مخاط خورنده است و به‌سرعت از پوست، ریه و دستگاه گوارش جذب می‌شود؛ مسمومیت سیستمیک می‌تواند دستگاه عصبی مرکزی، قلب و کلیه را درگیر کند. در غلظت‌های پایینی که به عنوان نگهدارنده به کار می‌رود عموماً به‌خوبی تحمل می‌شود، هرچند تحریک موضعی و واکنش‌های حساسیتی نادر گزارش شده است.
13احتیاط‌های کار با ماده
فنل سمی و خورنده است. از دستکش مقاوم به مواد شیمیایی، محافظ چشم و لباس محافظ استفاده و زیر هود یا در محیط با تهویه مناسب کار شود. در صورت تماس با پوست، فوراً با مقدار زیاد آب یا پلی‌اتیلن گلیکول شسته شود.
14وضعیت رگولاتوری
در FDA Inactive Ingredient Database (تزریقی؛ فرآورده‌های خوراکی، موضعی و سایر فرآورده‌ها) و در داروهای تزریقی و غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.
15مواد مرتبط
کلروکرزول؛ کرزول؛ فنل مایع‌شده؛ تیمول.
16توضیحات
فنل بر باکتری‌ها مؤثرتر از قارچ‌ها و اسپورهاست. فعالیت آن به pH وابستگی زیادی دارد، زیرا فقط شکل غیریونی فعال است؛ همچنین با جذب در درپوش‌های لاستیکی و برخی پلاستیک‌ها از محلول کاسته می‌شود که در انتخاب ظرف باید در نظر گرفته شود.