Saccharin

• BPSaccharin
• JPSaccharin
• Ph. Eur.Saccharin
• USP–NFSaccharin

1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide; benzoic sulfimide; o-benzosulfimide; gluside; insoluble saccharin; saccharinum; E954

1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide · [81-07-2]

UNII FST467XS7D · PubChem CID 5143

C7H5NO3S · 183.18

شیرین‌کننده

محدوده غلظت متداول: — · اشکال دارویی: مایع، جامد

شیرین‌کننده قوی با شیرینی حدود ⁦300–600⁩ برابر ساکارز است که در نوشیدنی‌ها، مواد غذایی، شیرین‌کننده‌های رومیزی و فرآورده‌های خوراکی مانند قرص، پودر، دهان‌شویه و خمیردندان مصرف می‌شود. طعم تلخ و فلزی باقی‌مانده آن در غلظت‌های بالاتر اغلب با ترکیب کردن با شیرین‌کننده‌های دیگر پوشانده می‌شود. غلظت‌های متداول حدود ⁦0.02–0.5⁩٪ وزنی است؛ به دلیل حلالیت کم در آب، در مایعات معمولاً نمک‌های ساخارین که محلول‌ترند ترجیح داده می‌شوند.

بلورهای سفید یا پودر کریستالی سفید، بی‌بو یا با بوی معطر ضعیف. طعم بسیار شیرین دارد و در غلظت‌های بالاتر طعم فلزی یا تلخ باقی‌مانده آن محسوس است.

نقطه ذوب

⁦226–230 °C⁩

⁦pKa⁩

حدود ⁦1.6⁩ (اسیدی نسبتاً قوی)

حلالیت

کمی محلول در آب (حدود ⁦1⁩ در ⁦290⁩)؛ نسبتاً کم محلول در اتانول؛ در محلول‌های رقیق هیدروکسیدها و کربنات‌های قلیایی با تشکیل نمک حل می‌شود

شیرینی نسبی

حدود ⁦300–600⁩ برابر ساکارز

در شرایط معمول فرمولاسیون پایدار است. تجزیه قابل‌توجه تنها در دمای بالا و محلول بسیار اسیدی رخ می‌دهد که در آن به کندی به ⁦2⁩-سولفاموئیل‌بنزوئیک اسید و ترکیبات مرتبط هیدرولیز می‌شود. در ظرف کاملاً بسته و در جای خشک نگهداری شود.

ناسازگاری مهمی گزارش نشده است. به عنوان یک اسید با بازها واکنش داده و نمک تشکیل می‌دهد و باید از اکسیدکننده‌های قوی دور نگه داشته شود.

یا از تولوئن از طریق ⁦o⁩-تولوئن‌سولفونیل کلرید و ⁦o⁩-تولوئن‌سولفونامید که سپس اکسید و حلقوی می‌شود (روش ⁦Remsen–Fahlberg⁩)، یا از متیل آنترانیلات با دی‌آزوتاسیون و سپس واکنش با گوگرد دی‌اکسید، کلر و آمونیاک (روش ⁦Maumee⁩) تهیه می‌شود.

ساخارین متابولیزه نمی‌شود و بدون تغییر از ادرار دفع می‌گردد. تومورهای مثانه مشاهده‌شده در موش‌های صحرایی نر با دوزهای بسیار بالا از سازوکاری ناشی می‌شوند که برای انسان مرتبط تلقی نمی‌شود و در سال ⁦2000⁩ از فهرست سرطان‌زاهای احتمالی آمریکا حذف شد. ⁦JECFA⁩ مقدار مجاز مصرف روزانه (⁦ADI⁩) ساخارین و نمک‌های آن را ⁦0–5 mg/kg⁩ وزن بدن تعیین کرده است. واکنش‌های حساسیتی و حساسیت به نور به‌ندرت گزارش شده‌اند.

احتیاط‌های معمول متناسب با مقدار ماده رعایت شود. استفاده از محافظ چشم و دستکش توصیه می‌شود.

در ایالات متحده بر اساس مقررات موقت افزودنی‌های غذایی به عنوان شیرین‌کننده در مواد غذایی مجاز است. در اروپا به عنوان افزودنی غذایی پذیرفته شده است (⁦E954⁩). در ⁦FDA Inactive Ingredient Database⁩ (فرآورده‌های خوراکی) و در داروهای غیرتزریقی مجاز در اروپا وجود دارد.

آسه‌سولفام پتاسیم؛ آسپارتام؛ ساخارین کلسیم؛ ساخارین سدیم؛ سوکرالوز.

ساخارین اغلب با سیکلامات، آسپارتام یا آسه‌سولفام پتاسیم ترکیب می‌شود که طعمی شبیه‌تر به قند از هر یک از این شیرین‌کننده‌ها به تنهایی ایجاد می‌کند. در اشکال دارویی جامد شکل اسید آزاد مناسب است، اما فرمولاسیون مایعات با نمک سدیم آسان‌تر است.